Высоцкого часто вспоминают, как символ и легенду времени, поэта, певца, актера и гораздо реже как автолюбителя. Собственно, почти всё, что мы помним об этом – Мерседес и песня про две красивые машины. Между тем, судя даже по простому перечислению, Высоцкий и в этом хобби отличался той же страстностью, что была характерна для него во всём.

Иногда за Высоцким гонялись гаишники, загоняли в переулок и штрафовали. Были даже «личные штрафовальщики», гордившиеся, что это удавалось им не один раз.

Первой машиной, на которой ездил Высоцкий, была Волга ГАЗ-21. Многие считали, что это его машина. Однако на самом деле это была машина, купленная в 1967 году его другом. Первой собственной машиной стала «Копейка», подаренная отцом. Правда, прослужила она ненадолго: певец разбил ВАЗ 2101 после всего нескольких поездок.

В 1973 году Марина Влади подарила Высоцкому купленный во Франции «за мыльные пузыри» (съемки в рекламе парфюмерной компании) Рено. И здесь Владимир Семенович почти сразу попал в аварию: из-за автобуса потерял управление, вылетел через лобовое стекло, пришел домой весь в крови и в доказательство того, что всё в порядке, отбил перед Мариной чечетку на тротуаре. Что передок Рено был весь смят, а голову Высоцкому зашили в трех местах, наложив двадцать семь швов, она узнала только позже.

Через год он купил пару БМВ 2500v SST (вторую – ради дефицитных в СССР запчастей). Однако выяснилось, что одна числилась в угоне, и зарегистрирован был один автомобиль. Когда же запчасти для «донора» удалось заказать в Германии, певец стал ездить на обоих, переставляя номера, пока одну машину не арестовал Интерпол. Обе машины ему очень нравились, но через некоторое время появилась мечта о легендарном Мерседесе. И наконец мечта появилась у Высоцкого в 1976 году. Помогли таможенники, перед которыми певец отыграл несколько концертов. Это был огромный W116. Это сейчас выкуп битых автомобилей в Котельниках может похвастаться более крутыми моделями. Тогда же это был второй Мерседес, оказавшийся в СССР (первый достался Брежневу). В 1979 Высоцкий пересел на спортивный двухместный Мерседес 450-й, который ему продал друг из Германии. Но ездить на этой машине ему оставалось всего около года.

Однажды Высоцкий с другом опаздывал в аэропорт. Гаишник, остановивший машину, попросил автограф и получил его за «зеленую волну». Еще одну гаишники устроили уже траурному кортежу, для проезда которого останавливали даже автобусы с олимпийцами.